После съёмки платье неожиданно остаётся у неё. И, конечно, Кэрри решает не упускать шанс. Тем более повод есть — впереди свидание с тем самым Мужчиной её мечты. Всё складывается почти идеально: лёгкий флирт, правильные паузы, ощущение, что между ними действительно есть химия. Вечер продолжается у него дома. Всё происходит довольно естественно, без лишних слов. А после — он предлагает поехать поужинать в китайский ресторан. На первый взгляд мило и спонтанно. Но именно там у Кэрри начинает закрадываться сомнение.

В ресторане она встречает своего знакомого с девушкой. И тут её цепляет деталь: девушка выглядит… скажем так, совсем не в его стиле. Позже Кэрри узнаёт, что это место не самое популярное. Сюда часто приходят те, кто не хочет быть замеченным. Уютно, тихо, без лишних глаз. И мысль цепляется: а что если её тоже привели сюда не просто так? Не потому что «вкусно», а потому что «безопасно»? Кэрри ловит себя на неприятном ощущении — а вдруг она не та, с кем хотят показаться на людях? Не та, кого представляют друзьям? Так у неё появляется новый вопрос: "Почему люди вообще вступают в отношения, которые хотят скрывать?" Это про стыд? Про страх? Или про то, что сами отношения изначально не совсем честные?

Разбираясь в этом, Кэрри узнаёт, что даже у Шарлотты есть тайный роман. Причём такой, который она явно не спешит афишировать. И это ещё больше запутывает Кэрри. Если даже Шарлотта — символ «правильных» отношений — что-то скрывает, то, может быть, это не исключение, а правило?

Параллельно развивается линия Миранды. Она записывается на тренировку по боевым искусствам и на занятии случайно бьёт тренера. Ситуация выходит максимально неловкая. Чтобы сгладить её, Миранда соглашается на свидание. И, как ни странно, мужчина оказывается вполне интересным. У них завязывается роман. Всё идёт нормально… до одного момента. Однажды, оказавшись одна в его квартире, Миранда находит вещь, которая резко меняет её восприятие. Деталь вроде бы мелкая, но слишком говорящая, что заставляет её задуматься об адекватности её нового парня.

Позже Кэрри идёт по магазинам. Всё как обычно: витрины, свет, красивые вещи. Она находит идеальные туфли. Но цена быстро возвращает её в реальность. Она колеблется, почти уходит… и вдруг появляется Амалита — её подруга, живущая, кажется, в каком-то другом измерении. Амалита приходит не одна. С ней её очередной обеспеченный мужчина. Всё происходит легко, почти буднично: туфли оплачиваются, причём даже без намёка на неловкость. Мужчина не против. Наоборот, он будто даже рад. Для него это часть игры, часть отношений, в которых деньги — просто один из способов выражения внимания. Кэрри остаётся с пакетом в руках и странным ощущением внутри. Вроде бы всё красиво. Вроде бы никто никого не заставляет. Но что-то не даёт покоя.

Вечером, работая над своей колонкой, она ловит себя на честной мысли: она завидует. Жизнь Амалиты кажется лёгкой. Курорты, подарки, мужчины, которые готовы платить — и не только за ужин. При этом формально всё чисто. Амалита не продаёт себя напрямую. Она просто… живёт так, как умеет. И использует то, что у неё есть. И вот тут у Кэрри в голове оформляется главный вопрос: "Где грань между профессиональной проституцией и профессиональной эксплуатацией?" В какой момент это ещё отношения, а в какой — уже сделка? Есть ли вообще разница между профессиональной проституцией и, скажем так, профессиональным использованием своей привлекательности? Ответа пока нет.

Вскоре Амалита приглашает Кэрри на ужин — в тот самый ресторан, куда их с Самантой не пустили. И вот теперь двери открываются без проблем. Всё иначе: столик есть, обслуживание безупречное, атмосфера будто из другого мира. За столом богатые, уверенные в себе люди. Среди них Кэрри знакомится с Жилем — обаятельным французом. Он внимателен, лёгок в общении, умеет красиво говорить. Между ними быстро возникает связь, почти без усилий. Но чем дальше развивается их роман, тем сильнее Кэрри запутывается. Потому что теперь вопрос уже не абстрактный. Он становится личным. И ответ на него уже не получится найти просто в колонке.

Спустя некоторое время Кэрри и Саманта со своими молодыми друзьями оказываются в такси на пути в новый клуб, где тусуется исключительно молодёжь в пределах 20 лет. Для Кэрри общение с парнем, который младше на 10 лет, становится новым опытом, о котором хочется написать очередную статью в газете. Но что в нём такого? Может быть дело в пирсинге на языке? Или в упругой заднице? Или в чём-то совершенно другом? Разумеется, Кэрри начинает дискуссию сама с собой на эту тему, попутно набирая статью. Но у этой темы есть также вторая часть: "А что молодые мужчины находят во взрослых женщинах?"

Кэрри делится своими сомнениями насчёт 20-летних с Мирандой и та развеивает их. Поэтому Кэрри решает, что это больше, чем каприз, и начинает полноценные отношения с Сэмом.

Во время очередных посиделок в кафе 4 подруги обсуждают эту тему. Саманта и Миранда выдвигают напрашивающийся вывод. По их мнению замужние женщины видят врагов в своих незамужних подругах и боятся, что незамужние уведут их мужей. Правы ли были подруги Кэрри, и между замужними и одинокими всегда идёт холодная война? Масло в огонь подливает и Стэнфорд, который утверждает, что то же самое происходит и среди представителей сексуальных меньшинств. Но так ли это на самом деле? Кэрри предстоит разобраться в этом.

Меж тем юридическая компания, в которой работает Миранда, устраивает бейсбольный матч для своих сотрудников. Во время матча один из её коллег, считавший, Миранду лесбиянкой, решает свести её с одной девушкой. Миранде удаётся быстро уладить данный конфликт, а с той самой лесбиянкой они становятся просто друзьями. Однако поскольку многие коллеги Миранды (включая босса) давно считают её лесбиянкой, то она решает притвориться таковой и использовать это в своих целях.

Вскоре она узнаёт, что, действительно, большинство мужчин считают моделей глупыми. Но стереотип не рождается на пустом месте. Большинство девушек, смотрящих на нас с обложек журналов, в реальности оказываются полными дурами (ну, хоть читать умеют — и на том спасибо). Но можно ли их за это винить, если красота — страшная сила, и благодаря своей внешности модели получают всё?

Изучая этот вопрос, Кэрри приходит к Баркли, своему знакомому. Парень рассказывает, что переспать с моделью проще, чем кажется. Но сильнее всего Кэрри удивляется тому, что у Баркли имеется целая коллекция постельных сцен с собственным участием, которые он записал на скрытую камеру, приглашая моделей в свою квартиру. Нормально ли это? Вскоре Саманта обращает внимание на Баркли, однако Кэрри рассказывает своей подруге всю правду о Баркли. Но остановит ли это Саманту?

Меж тем другой друг Кэрри по имени Скиппер, известный своей застенчивостью и внешностью ботаника, пытается найти ключ к сердцу Миранды. Однако они как-будто с разных планет. Сразу после первого свидания Миранда отправляет Скиппера в тотальный игнор, но он не теряет надежд достучаться до неё... через Кэрри.

Однажды 4 подруги на дне рождения одной из них обсуждают данный вопрос. У каждой из них свои принципы, свои взгляды на любовь и свои идеалы, а следовательно и своё мнение по этому вопросу. Шарлотта верит в романтику и искренность, Миранда рационально подходит к отношениям, Саманта наслаждается свободой, а Кэрри ищет баланс всего этого. Однако они все вчетвером понимают, что им интересно попробовать вести себя после секса так же, как это делают многие мужчины: переспать, на утро уйти и начать игнорировать своего недавнего партнёра. И это превращается в интересный и уникальный опыт для каждой из них, к тому же результат и выводы у каждой героини оказываются свои. Ну, а во что это всё превратилось, вы узнаете, посмотрев первую серию сериала "Секс в большом городе", которая задаёт тон всему сериалу. Это не просто история про свидания, романы и разговоры за коктейлями. Скорее, это ироничный, местами очень точный взгляд на отношения в современном мире, где свобода вроде бы есть, выбор тоже, а вот с настоящей близостью всё по-прежнему непросто.