Кэрри относится к происходящему с большим скепсисом. Все вокруг давно привыкли считать Бобби не натуралом, поэтому его внезапная свадьба с женщиной кажется ей то ли странной шуткой, то ли каким-то взаимовыгодным соглашением. Но Бобби и Битси выглядят совершенно счастливыми и, кажется, вообще не интересуются тем, что о них думают окружающие.

Кэрри вместе с подругами принимает приглашение на свадьбу, которая должна пройти в Хэмптоне. И тут возникает другая проблема: с кем туда ехать? Оказаться одной среди счастливых пар не хочется никому. Джек Бергер, недавний новый знакомый Кэрри, вполне мог бы составить ей компанию. Но он ведёт себя слишком отстранённо. Несмотря на это, между ними чувствуется взаимная симпатия.

Саманта тем временем договаривается с Ричардом и получает возможность разместить подруг и других гостей в его роскошном загородном доме. Казалось бы, идеальные условия для отдыха перед свадьбой. Однако спокойствия не получается. В доме появляется компания молоденьких тусовщиц. Они шумят, веселятся и чувствуют себя максимально свободно. Обычно Саманта сама могла бы возглавить такую компанию, но теперь эти девицы почему-то начинают ужасно её раздражать. Особенно неприятно ей осознавать, что рядом появились женщины гораздо моложе неё. Саманта, которая всегда была абсолютно уверена в собственной сексуальности, неожиданно начинает чувствовать угрозу там, где раньше просто посмеялась бы.

Шарлотта решает взять с собой Гарри. Их отношения пока сложно назвать полноценным романом, но влечение между ними становится всё сильнее. Есть только одна маленькая проблема, которая не даёт Шарлотте покоя, — волосатая спина Гарри. Она довольно бесцеремонно предлагает ему сделать эпиляцию. Гарри соглашается привести себя в порядок ради Шарлотты, но сама процедура превращается в отдельное испытание. Впрочем, даже такие мелочи уже не могут заставить её отрицать очевидное: мужчина, который совершенно не соответствует её прежним представлениям об идеальном партнёре, нравится ей всё сильнее.

Миранда же собирается ехать в Хэмптон вместе с маленьким Брэди. Саманта приходит от этой идеи далеко не в восторг. Для неё поездка на свадьбу должна стать отдыхом, а присутствие младенца как-то плохо сочетается с её представлениями о весёлом уик-энде.

Но главной темой для размышлений Кэрри всё-таки становятся Бобби и Битси. Со стороны их отношения кажутся окружающим странными и даже неправильными. Однако сами молодожёны счастливы. И Кэрри невольно задумывается: почему мы так любим решать за других, какие отношения являются «настоящими»? Может быть, любовь вообще не обязана соответствовать чужим представлениям о том, как должна выглядеть идеальная пара?

Но есть у этой поездки и ещё одна, куда более личная цель. В Сан-Франциско сейчас находится Мужчина её мечты. Кэрри давно не занималась сексом, а перспектива встретиться со старым любовником кажется ей весьма заманчивой. Никаких отношений и разбитых сердец — просто приятная встреча двух взрослых людей. По крайней мере, именно так она представляет всё заранее.

Саманта соглашается составить подруге компанию. Причём вместо скучного перелёта женщины решают превратить дорогу в настоящее приключение и отправиться из Нью-Йорка в Сан-Франциско на поезде. В воображении Кэрри и Саманты путешествие выглядит роскошно: красивое купе, простор, шампанское, новые знакомства и романтика железной дороги. Тем более что билеты куплены в дорогой класс. Реальность оказывается несколько иной. Их «роскошное» купе настолько тесное, что две взрослые женщины с трудом могут нормально разместиться внутри. Вместо романтического путешествия через всю Америку Кэрри и Саманта получают несколько дней бок о бок в замкнутом пространстве. И если Кэрри ещё пытается наслаждаться дорогой, то Саманта довольно быстро понимает, что поезд был далеко не лучшей идеей.

Тем временем Шарлотта продолжает готовиться к судебному противостоянию с Банни. Её интересы теперь представляет Гарри Голденблатт — опытный адвокат, который совершенно не соответствует привычным представлениям Шарлотты об идеальном мужчине. Он лысый, не особенно следит за манерами и вообще очень далёк от тех красавцев, которых Шарлотта обычно выбирала себе в ухажёры. Но происходит нечто странное. Во время встреч Гарри начинает довольно открыто флиртовать с Шарлоттой. Ещё удивительнее то, что его внимание ей нравится. Более того, Шарлотта неожиданно обнаруживает, что её физически тянет к этому мужчине. Это совершенно не укладывается у неё в голове. Всю жизнь Шарлотта мечтала о красивом, воспитанном и безупречном принце. Трей когда-то казался почти идеальным воплощением этой мечты — и чем всё закончилось, она прекрасно помнит.

Саманта же во время путешествия тоже не собирается забывать о мужчинах. Несколько дней без секса для неё уже сами по себе испытание, поэтому поездка через всю страну постепенно превращается в поиски хоть какого-нибудь достойного развлечения.

У Саманты тем временем случается трагедия совсем другого масштаба — ломается её любимый вибратор. Для неё это практически предмет первой необходимости, поэтому Саманта немедленно отправляется в магазин за заменой. Там выясняется забавная подробность. Устройство, которое она столько времени использовала в интимных целях, официально является вовсе не секс-игрушкой, а массажёром для шеи. Продавец даже пытается объяснить Саманте его настоящее предназначение. Но какая, собственно, разница, если со своей главной задачей прибор прекрасно справлялся?

Кэрри же совершенно случайно знакомится с Ниной Кац — женщиной, которая встречается с Эйданом после их расставания. Уже при первом знакомстве выражение лица Нины говорит гораздо больше любых слов. Услышав имя Кэрри, она смотрит на неё так, будто прекрасно знает всю историю и совершенно не одобряет поступков бывшей девушки Эйдана. Кэрри моментально зацикливается на этой реакции. Что именно Эйдан рассказывал о ней после расставания? Неужели теперь по Нью-Йорку ходят женщины, которые считают Кэрри настоящей стервой? Чем больше она об этом думает, тем сильнее её беспокоит уже не мнение самой Нины, а собственная репутация. Кэрри начинает понимать, что после любых отношений остаётся не только наша версия произошедшего. Где-то существует ещё и версия бывшего партнёра, и в ней мы вполне можем оказаться главным злодеем.

Шарлотта тем временем готовится к серьёзной борьбе с Банни. После расставания с Треем бывшая свекровь намерена вернуть квартиру, которую сын оставил Шарлотте. Добровольно отдавать жильё Шарлотта, конечно же, не собирается, поэтому обращается к адвокатам. Первым её делом занимается привлекательный юрист Эрик. Шарлотте он сразу нравится, и она начинает видеть в нём не только адвоката, но и потенциального мужчину. Вот только здесь возникает проблема. Чтобы эффективно защищать интересы Шарлотты, адвокату необходимо знать настоящие причины распада её брака. А значит, придётся рассказывать о проблемах с Треем, сексе, попытках завести ребёнка и других крайне личных вещах. Шарлотта оказывается перед странной дилеммой: либо быть полностью откровенной с мужчиной, который ей нравится, либо сохранить привлекательный образ в его глазах, но тем самым осложнить собственное дело.

Впрочем, вскоре ситуация неожиданно меняется. В комнате появляется другой адвокат — Гарри Голденблатт. Именно ему предстоит заняться разводом Шарлотты и противостоянием с Банни. На фоне красавчика Эрика Гарри совершенно не производит на Шарлотту впечатления мужчины её мечты. Но, как покажет время, первое впечатление иногда не значит вообще ничего.

Со своей задачей Саманта справляется прекрасно. Есть только одна небольшая проблема — она сама рискует пропустить мероприятие. Желая выглядеть на презентации безупречно, Саманта незадолго до вечеринки отправляется на химический пилинг лица. Вот только заранее выяснить, как она будет выглядеть сразу после процедуры, ей почему-то не приходит в голову. Результат оказывается пугающим: вместо посвежевшей кожи Саманта получает красное и обожжённое на вид лицо. Для кого-то другого это стало бы достаточной причиной остаться дома и никому не показываться. Но Саманта не была бы Самантой, если бы позволила какому-то пилингу сорвать важный вечер.

Миранда тем временем получает неожиданное предложение от Уокера Льюиса, с которым у неё когда-то была интимная связь. Он снова появляется в её жизни и приглашает встретиться. Есть лишь одна маленькая деталь: Уокер понятия не имеет, насколько сильно изменилась жизнь Миранды за последнее время. Он не знает, что она стала матерью. Миранда решает пока ничего ему не рассказывать. В конце концов, она ведь не врёт — просто не сообщает некоторые факты. Ей хочется хотя бы ненадолго снова почувствовать себя прежней Мирандой, которая могла отправиться на свидание и не думать о ребёнке, нянях, кормлении и прочих материнских заботах. Но долго ли можно разделять эти две части собственной жизни?

Шарлотта же решает, что после расставания с Треем имеет полное право наконец-то немного развлечься. Она знакомится с привлекательным молодым человеком по имени Джастин Андерсон, который вполне подходит на роль её спутника на презентации книги Кэрри. Знакомство быстро перерастает во взаимную симпатию, и вскоре Шарлотта приглашает Джастина к себе домой. Никаких серьёзных отношений она пока не планирует. После неудачного брака ей хочется хотя бы ненадолго забыть о семейных проблемах и почувствовать себя свободной женщиной. Вот только квартира, в которой живёт Шарлотта, юридически всё ещё связана с семьёй Макдугалов. И именно в самый неподходящий момент туда без предупреждения заявляется Банни.

Теперь Кэрри предстоит самой придумать вариант, который сможет передать настроение книги и при этом не превратит её в объект дешёвой сенсации. Саманта соглашается помочь подруге и назначает ей встречу в своём офисе. Однако Кэрри приходит в самый неподходящий момент. Она случайно становится свидетельницей весьма интимной сцены между Самантой и курьером. Несмотря на то что между подругами давно нет секретов, неловкость оказывается настолько сильной, что постепенно перерастает в серьёзную ссору. Кэрри начинает задумываться, не слишком ли сильно Саманта растворилась в своих отношениях, а Саманта, в свою очередь, считает, что подруга вмешивается не в своё дело.

Тем временем Миранда решает наконец заняться собой. После беременности и рождения Брэди она набрала лишний вес и чувствует себя некомфортно в собственном теле. Понимая, что одной силы воли ей может не хватить, Миранда записывается в группу поддержки для людей, стремящихся похудеть. Там она знакомится с обаятельным мужчиной, который тоже пытается справиться с лишним весом. Между ними быстро возникает взаимная симпатия. Это знакомство напоминает Миранде, что даже после рождения ребёнка жизнь не заканчивается, а новые чувства могут появиться совершенно неожиданно.

Шарлотта тем временем продолжает привыкать к новой жизни после развода. Она по-прежнему переживает из-за несбывшейся мечты о семье, но постепенно начинает понимать, что впереди её могут ждать новые возможности и новые знакомства. Чтобы правильно настроить себя на будущее, она решает прочесть правильную книгу.

Казалось бы, праздник обречён сорваться. Но неожиданно ситуацию спасает сам Ричард. Узнав о дне рождения Шарлотты, он предлагает превратить романтический уик-энд в совместную поездку и приглашает всех девушек отправиться в Атлантик-Сити вместе. Так обычный день рождения превращается в небольшое путешествие с казино, ресторанами и надеждой как следует повеселиться. Все с радостью принимают приглашение. Правда, у Миранды остаётся серьёзная проблема — ей по-прежнему не с кем оставить Брэди.

Она обращается за помощью к Стиву, рассчитывая, что отец ребёнка сможет провести с сыном выходные. Однако у Стива оказываются свои планы, боязнь, и он отказывается. В результате Миранде приходится в спешке искать другой выход, рискуя не только испортить поездку, но и вовсе опоздать на самолёт.

Тем временем Саманта наслаждается отношениями с Ричардом. После всех испытаний между ними снова царит гармония, и она начинает верить, что их роман наконец вышел на новый уровень.

Тем временем отношения Саманты и Ричарда вновь получают шанс. Пытаясь загладить вину за прошлые измены, Ричард преподносит Саманте роскошное кольцо. Дорогой подарок производит впечатление, и Саманта постепенно начинает верить, что любимый действительно изменился. Кажется, между ними снова воцаряются доверие и гармония. Но сможет ли драгоценное украшение заставить забыть прошлое? И действительно ли любовь можно вернуть дорогими подарками, если доверие уже однажды было разрушено?

У Кэрри же начинается творческий кризис. После расставания с Эйданом её личная жизнь практически остановилась, а вместе с ней исчезло и вдохновение. Новые темы для колонки даются всё тяжелее. В какой-то момент Кэрри даже ловит себя на мысли, что пишет о мужчинах и их привычке разбрасывать носки просто потому, что больше ей нечего сказать. Но именно тогда судьба преподносит ей приятный сюрприз. Кэрри получает предложение от издательства выпустить книгу, основанную на её самых известных колонках «Секс в большом городе». Для неё это становится не только признанием многолетнего труда, но и шансом начать новый этап в своей карьере.

Тем временем в Нью-Йорк прибывают моряки, а вместе с ними начинается традиционный ежегодный Флотский бал. Для многих незамужних женщин это настоящий праздник и отличный повод для новых знакомств. Подруги решают не упускать такую возможность и отправляются на бал в надежде весело провести вечер. Особенно этой новости радуется Саманта, которая после разрыва с Ричардом вовсе не собирается надолго оставаться одна. Даже недавно пережившая развод Шарлотта понимает, что ей пора перестать жить воспоминаниями и снова открыть своё сердце новым знакомствам. Кэрри же относится к происходящему куда спокойнее. После последних событий ей сложно представить себя рядом с другим мужчиной, но, возможно, именно этот вечер поможет ей окончательно оставить прошлое позади.

Миранда тем временем с головой погружается в материнские заботы. После рождения Брэди её привычная жизнь изменилась до неузнаваемости. Несмотря на помощь няни, свободного времени практически не остаётся. Бессонные ночи, постоянная усталость и бесконечные хлопоты с ребёнком становятся её новой повседневностью. На этом фоне Миранда замечает лишь один неожиданный плюс своего положения — во время грудного вскармливания её грудь заметно увеличилась. Правда, сама она относится к этому совершенно спокойно, тогда как Кэрри не может удержаться от нескольких замечаний на эту тему.

Саманта же никак не может забыть предательство Ричарда. Узнав о его многочисленных изменах, она решает, что просто так оставлять ситуацию не намерена. Вместо громких скандалов Саманта выбирает более изобретательный способ мести, который полностью соответствует её характеру.

В итоге серия вновь напоминает, что жизнь не заканчивается после болезненного расставания. Одни героини только начинают привыкать к новой реальности, другие пытаются забыть прошлое, а третьи делают первые шаги навстречу будущему. Но главный вопрос остаётся прежним: действительно ли каждому человеку отпущено лишь несколько настоящих любовей, или сердце способно любить снова, сколько бы раз оно ни было разбито?