Миранда тем временем всё сильнее сближается с Робертом Лидсом. Их отношения наконец начинают переходить из стадии лёгкого флирта в полноценный роман. Роберт красив, успешен, внимателен и отлично ладит с Брэди. Казалось бы, у Миранды наконец появляется мужчина, рядом с которым всё складывается удивительно легко. Но именно в самый неподходящий момент в её квартиру неожиданно заявляется Стив. Неловкость ощущается буквально в воздухе. Ещё совсем недавно Миранда сама мечтала признаться Стиву в любви, а теперь он застаёт её рядом с другим мужчиной. И хотя формально никто никому ничего не должен, ситуация становится крайне неприятной для всех троих.

Шарлотта же продолжает отчаянную борьбу за возможность стать матерью. После множества неудачных попыток она обращается к специалисту, которого рекомендуют как настоящего мастера по вопросам фертильности. Доктор Мао использует методы восточной медицины, и некоторые из его подходов кажутся Шарлотте, мягко говоря, необычными. Она привыкла доверять анализам, таблеткам и современной медицине, а теперь ей предлагают совершенно иной взгляд на проблему. Но Шарлотта уже дошла до той точки, когда готова попробовать практически всё, лишь бы получить шанс забеременеть.

Саманта тем временем наконец встречает вернувшегося Смита. По её поведению прекрасно видно, что она действительно по нему скучала. Вот только признаться в этом — даже самой себе — Саманте по-прежнему непросто. Смит ведёт себя нежно и пытается взять её за руку во время прогулки. Для обычной пары в этом нет ничего особенного, но Саманта воспринимает подобный жест почти как посягательство на собственную независимость. В итоге даже столь безобидная попытка проявить нежность заканчивается для Саманты крайне неудачно — она умудряется получить травму.

Тем временем Нью-Йорк накрывает невыносимая жара. Саманта быстро понимает, что спасаться от неё нужно там, где есть прохладная вода, красивые люди и хорошие напитки. Идеальным вариантом оказывается элитный клуб Soho House с роскошным бассейном на крыше. Есть только одна проблема: клуб настолько популярен, что новых членов туда уже практически не принимают. Для обычного человека на этом история закончилась бы. Но только не для Саманты. Используя чужую членскую карту и немного наглости, она всё-таки получает доступ к заветному бассейну. Вскоре Саманта уже наслаждается прохладой и всеми преимуществами закрытого клуба, будто всегда была его постоянной посетительницей. Правда, чем дольше продолжается обман, тем выше вероятность, что кто-нибудь задаст неудобные вопросы.

Миранда тем временем продолжает сближаться с Робертом Лидсом. После знакомства в доме и помощи во время болезни он становится всё более заметной частью её жизни. А вскоре Роберт приглашает Миранду на баскетбольный матч, и она соглашается. Свидание получается неожиданно приятным. Роберт красив, успешен, внимателен и явно заинтересован в ней.

Шарлотта же наслаждается первыми месяцами брака с Гарри. После всех проблем, которые им пришлось преодолеть, семейная жизнь наконец кажется спокойной и счастливой. Правда, Шарлотта уже знает: идеальных отношений не существует, поэтому теперь старается куда спокойнее относиться к недостаткам любимого человека.

Роль Джереми исполнил актёр Дэвид Духовны. Если вы искали серию с данным актёром в сериале "Секс в большом городе", то вы её нашли. Это была эпизодическая роль, и Дэвид Духовны больше не засветился в данном сериале.

Шарлотта тем временем наслаждается семейной жизнью с Гарри. Она искренне счастлива в браке, но очень быстро обнаруживает, что совместная жизнь состоит не только из любви и романтики. Гарри имеет неприятную привычку оставлять использованные чайные пакетики буквально по всей квартире. Шарлотта старается спокойно объяснить мужу, что он должен чувствовать себя здесь как дома, но всё-таки соблюдать элементарный порядок. Гарри воспринимает слова жены буквально. Если уж ему разрешили вести себя как дома, почему бы не вернуться к одной из любимых домашних привычек — ходить по квартире совершенно голым?

У Миранды же появляется новый объект для романтического интереса. На собрании жильцов дома обсуждают кандидатуру потенциального нового соседа — красивого и успешного врача Роберта Лидса. Миранда сразу обращает на него внимание. Более того, симпатия оказывается взаимной. А вскоре знакомство получает неожиданное продолжение. Маленький Брэди заболевает ветрянкой и благополучно заражает мать. Миранда оказывается дома покрытая сыпью и чувствует себя совершенно непривлекательно. И именно в этот момент присутствие врача по соседству становится особенно полезным.

Саманта же продолжает заниматься карьерой Смита Джеррода. После рекламной кампании и первых актёрских успехов он становится всё более узнаваемым. То, что начиналось как очередной сексуальный роман Саманты с красивым молодым мужчиной, постепенно превращается в полноценные отношения. И здесь появляется непривычная для Саманты ситуация. Она привыкла контролировать мужчин и сама устанавливать правила, но теперь у Смита появляется собственная карьера, поклонницы и всё более самостоятельная жизнь.

В итоге серия задаёт довольно неудобный вопрос: почему общество признаёт одни жизненные достижения и практически игнорирует другие? Брак, дети и семейная жизнь традиционно становятся поводом для поздравлений и подарков. Но если женщина сама построила карьеру, заработала деньги и решила потратить их на пару безумно дорогих туфель — разве это не может быть её собственным поводом для праздника?

И тогда Кэрри задумывается, откуда вообще берётся эта осторожность. Может быть, с возрастом мы всё хуже умеем рисковать? После нескольких болезненных расставаний она уже не способна так легко бросаться в новые отношения, как раньше. Чтобы прыгнуть с трапеции, нужно отпустить руки и поверить, что тебя поймают. Но примерно то же самое приходится делать и в любви. А после истории с Бергером довериться кому-нибудь снова становится особенно непросто.

Шарлотта и Гарри тем временем готовятся к свадьбе. Перед торжеством они устраивают фотосессию, а снимок будущих молодожёнов должен появиться в газете. Всё проходит замечательно, пока Шарлотта не видит результат печати. Прямо над её губой оказывается пятно типографской краски, из-за которого она начинает напоминать Гитлера. Для Шарлотты, помешанной на идеальной свадьбе, это выглядит настоящей катастрофой. Но очень скоро выясняется, что газетная фотография была лишь разминкой. В день свадьбы неприятности начинают происходить одна за другой. Что-то ломается, что-то идёт совершенно не по плану, а тщательно подготовленная церемония всё меньше напоминает праздник, который Шарлотта рисовала в своём воображении. После неудачного первого брака она особенно боится увидеть в происходящем дурной знак.

Однако постепенно Шарлотта вспоминает важную вещь. Её свадьба с Треем когда-то выглядела практически безупречно, но сам брак оказался несчастливым. Может быть, идеальная церемония вообще ничего не гарантирует? И несколько неприятностей в день свадьбы не имеют никакого значения, если рядом действительно любимый человек.

У Миранды возникает проблема совсем другого характера. Стив решает наконец познакомить её со своей девушкой Дебби и приводит ту в квартиру. Миранда всё ещё любит Стива, поэтому совершенно не готова спокойно встретиться с женщиной, которая теперь занимает её прежнее место. Услышав о появлении Дебби, она впадает в панику и просит Магду сказать гостям, что её нет дома. Остаётся только одна проблема — сама Миранда находится в квартире. В результате взрослая, успешная женщина и серьёзный юрист вынуждена прятаться под собственной кроватью, лишь бы не столкнуться лицом к лицу с новой возлюбленной бывшего мужчины. Ситуация выглядит нелепо, но чувства Миранды от этого никуда не исчезают.

Саманта же провожает Смита в длительную поездку. Его актёрская карьера набирает обороты, и теперь ему предстоит провести две недели в Мексике на съёмках фильма. Казалось бы, для Саманты небольшая разлука вообще не должна быть проблемой. Она всегда ценила свободу и никогда не хотела полностью растворяться в отношениях. Но отсутствие Смита неожиданно действует на неё сильнее, чем она предполагала. Постепенно становится очевидно, что молодой актёр уже давно перестал быть для Саманты просто красивым любовником. Она сама помогла ему стать Смитом Джерродом, занималась его карьерой и привыкла видеть его рядом. А теперь приходится признать неприятную для прежней Саманты вещь: она действительно по нему скучает.

Подруги решают, что лучшее лекарство от очередного разбитого сердца — хорошая вечеринка. Они отправляются в модный клуб «Постель», где вместо обычных столиков стоят настоящие кровати.

Перед выходом Миранда решает рискнуть и достаёт из шкафа свои старые джинсы, которые давно не могла на себя натянуть. И происходит маленькое чудо — они снова сидят на ней как влитые. Материнство, постоянная беготня и хроническая нехватка свободного времени сделали своё дело. Миранда впервые за долгое время чувствует себя прежней и отправляется развлекаться с подругами в отличном настроении.

Вот только вечер Кэрри быстро перестаёт быть беззаботным. В клубе она случайно встречает одного из друзей Бергера. Обида ещё слишком свежа, поэтому Кэрри не сдерживается и вываливает на него всё, что думает о своём бывшем. Бергер получает заочно по полной программе.

Немного успокоившись, Кэрри понимает, что переборщила. Ей становится неловко за собственную вспышку, и она снова находит приятеля Джека, чтобы уже спокойнее объяснить произошедшее. Но забыть расставание всё равно не получается. Особенно когда вместо нормальной точки в отношениях тебе оставили несколько слов на клейком листочке.

Шарлотта тем временем полностью погружается в подготовку к свадьбе. После Трея, развода, принятия новой веры и болезненного расставания с Гарри она наконец получила то, чего так долго хотела. Казалось бы, теперь всё должно быть идеально. Но Шарлотта уже успела убедиться, что именно стремление к идеалу зачастую и портило ей жизнь.

У Саманты отношения со Смитом тоже продолжают развиваться. Молодой актёр постепенно становится всё более узнаваемым, и Саманта по-прежнему активно занимается его карьерой. Однако вместе с известностью появляются и новые соблазны. Теперь на Смита обращают внимание другие женщины, и Саманте приходится привыкать к тому, что созданный ею сексуальный образ любовника работает не только на публику, но и привлекает вполне реальных поклонниц.

Впрочем, судебная рутина оказывается мелочью на фоне происходящего в личной жизни Кэрри. Отношения с Бергером продолжают портиться. Ещё совсем недавно они казались идеальной парой: одинаковое чувство юмора, общие интересы, любовь к писательству. Теперь же между ними постоянно чувствуется напряжение. Профессиональные неудачи Джека только усугубляют ситуацию. Успехи Кэрри невольно бьют по его самолюбию, хотя сама она совершенно не пытается с ним соревноваться. В конечном итоге Бергер предлагает сделать перерыв в отношениях и некоторое время пожить отдельно друг от друга. Кэрри соглашается, хотя прекрасно понимает, чем зачастую заканчиваются подобные «паузы». Неужели это очередное начало конца?

Саманта тем временем продолжает заниматься карьерой своего молодого любовника. Теперь Джерри окончательно превращается в Смита Джеррода — красивого и сексуального начинающего актёра, которого Саманта намерена сделать настоящей звездой. Одним из этапов продвижения становится огромный рекламный билборд с практически обнажённым Смитом. Саманта приходит от результата в полный восторг. Ещё недавно её любовник был никому не известным официантом, а теперь на его тело смотрит половина города. Сам Смит относится к внезапной славе куда скромнее. Его смущает собственное изображение и повышенное внимание окружающих. Но Саманта уверена, что это только начало. Она обещает своему протеже известность, поклонниц и успешную карьеру. Главное — довериться профессионалу.

Шарлотта после принятия иудаизма оказывается желанной гостьей в синагоге. Особенно большой интерес к привлекательной одинокой женщине проявляют пожилые прихожанки. Очень быстро они начинают предлагать Шарлотте познакомиться со своими неженатыми сыновьями. Поскольку с Гарри всё кончено, Шарлотта решает не отказываться от такой возможности. Теперь она ищет подходящего жениха среди еврейских мужчин и отправляется на одно свидание за другим. Вот только потенциальные кандидаты оказываются весьма сомнительными. Шарлотта снова сталкивается с хорошо знакомой проблемой: формально мужчина может подходить по всем необходимым критериям, но это совершенно не означает, что между ними возникнут чувства. И чем больше неудачных знакомств происходит, тем сложнее не вспоминать Гарри.

Миранда же всё сильнее ощущает последствия попытки одновременно быть хорошей матерью и успешным юристом. Она привыкла отдавать работе огромное количество времени, но теперь дома её ждёт Брэди. Постоянная спешка, недосып и необходимость подстраивать жизнь под ребёнка начинают сказываться на карьере. Когда начальство делает Миранде замечание из-за постоянных опозданий, она понимает, что дальше жить в прежнем режиме не получится. Ей приходится принять непростое решение и сократить рабочую неделю, чтобы освободить больше времени для сына. Для Миранды, которая всегда ставила карьеру на одно из первых мест, это серьёзный шаг. Материнство постепенно меняет её жизнь куда сильнее, чем она когда-либо могла предположить.

Как профессиональный пиарщик Саманта прекрасно понимает, что одного таланта недостаточно. Джерри нужно правильное продвижение. Поэтому она берёт его карьеру в свои руки, придумывает ему более звучный сценический образ и начинает организовывать полноценную PR-кампанию. Кажется, их отношения постепенно превращаются во что-то большее, чем обычный роман взрослой женщины с молодым красавцем.

Кэрри тем временем решает немного познакомить Бергера с миром высокой моды. Во время совместного похода по магазинам ей приглядывается дорогая мужская рубашка от Prada, которая, по её мнению, идеально подходит Джеку. Вот только сам Бергер, увидев ценник, категорически отказывается от покупки. А вскоре Кэрри получает крупный гонорар за успех своей книги во Франции. Деньги приходят очень вовремя, и она решает всё-таки сделать любимому сюрприз, купив ту самую рубашку. Она воспринимает подарок как обычный приятный жест. Она любит Бергера и наконец может позволить себе потратить большие деньги, не задумываясь о последствиях. Но для Джека всё выглядит несколько иначе. Особенно сильно ситуация меняется после того, как Бергер получает неприятные новости от своего издательства. Его писательская карьера переживает далеко не лучшие времена, тогда как книга Кэрри успешно продаётся даже за пределами США. Профессиональная неудача сильно бьёт по самолюбию Джека. И теперь дорогущая рубашка от успешной Кэрри уже не кажется ему просто милым подарком. Разница в их нынешнем положении становится слишком заметной. Кэрри пытается поддержать любимого человека, но постепенно понимает, что мужская гордость — вещь довольно хрупкая. Особенно когда оба человека занимаются примерно одним делом, но карьера одного идёт вверх, а другого — вниз.

Шарлотта всё ещё тяжело переживает расставание с Гарри. После их ужасной ссоры она осталась без мужчины, ради которого решилась полностью изменить свою жизнь и даже принять другую религию. Окружающие советуют ей не зацикливаться на прошлом и снова начать знакомиться с мужчинами. В конце концов, Шарлотта теперь свободная женщина. Более того, она стала еврейкой, а значит, перед ней открывается совершенно новый круг потенциальных женихов. Вот только заставить себя забыть Гарри оказывается куда сложнее, чем найти очередного кандидата на свидание. Можно сколько угодно убеждать себя, что впереди обязательно встретится кто-нибудь лучше, но чувства не выключаются по команде.

Миранда продолжает находиться в не менее неприятном эмоциональном тупике. Она уже поняла, что по-прежнему любит Стива, однако сказать ему об этом так и не решается. Тем временем Стив продолжает встречаться с Дебби и даже не подозревает, какие чувства испытывает к нему мать его ребёнка.

Но вскоре уже самому Бергеру предстоит пройти куда более неприятную проверку. Кэрри наконец читает его книгу и остаётся под большим впечатлением. Она буквально засыпает Джека комплиментами, рассказывая, насколько ей понравился роман. Казалось бы, для писателя нет ничего приятнее такой реакции любимой женщины. Вот только среди множества похвал Кэрри позволяет себе одно маленькое критическое замечание. Одна из героинь книги Бергера носит резинку для волос на публике. По мнению Кэрри, успешная жительница Нью-Йорка никогда не стала бы использовать подобный аксессуар вне ванной комнаты. Казалось бы, сущая мелочь. Но именно она задевает Бергера гораздо сильнее всех предыдущих комплиментов. Безобидное замечание постепенно перерастает в настоящий спор о резинках для волос, нью-йоркских женщинах и праве автора самостоятельно решать, как должны выглядеть его персонажи. Кэрри начинает замечать в новом мужчине качество, которого раньше не видела. Бергер тоже писатель, а значит, профессиональная критика для него может оказаться куда более болезненной темой, чем она предполагала.

Шарлотта тем временем продолжает погружаться в иудаизм и готовится провести свой первый настоящий шаббат. Для неё это очень важное событие. Она тщательно изучает традиции, готовит праздничный ужин и старается сделать всё идеально. Настолько идеально, что постепенно начинает требовать такого же отношения и от Гарри. Её раздражает, что ради их общего будущего она меняет практически всю свою жизнь, изучает новую религию и отказывается от привычных традиций, а сам Гарри относится к происходящему значительно спокойнее. Когда во время тщательно подготовленного ужина его внимание переключается на телевизор, накопившееся раздражение Шарлотты вырывается наружу. Обычная бытовая ссора быстро превращается в серьёзный разговор об их отношениях. Шарлотта напоминает Гарри, на какие жертвы пошла ради него, и в сердцах даёт понять, что мужчина вроде него вообще должен быть благодарен за возможность находиться рядом с такой женщиной, как она. Для Гарри эти слова становятся тяжёлым ударом. Впервые становится понятно, что одной любви может оказаться недостаточно, если один человек считает, что сделал для другого слишком много и теперь вправе ждать чего-то взамен.

Саманта продолжает встречаться с молодым официантом Джерри. Их отношения пока строятся преимущественно на физическом влечении, но обычного секса Саманте довольно быстро становится мало. Вместе они начинают экспериментировать с ролевыми играми. Постепенно простые переодевания превращаются чуть ли не в полноценные домашние спектакли с костюмами, персонажами и импровизированными сюжетами. И тут неожиданно обнаруживается, что у Джерри есть настоящий актёрский талант. Саманта пока рассматривает нового любовника преимущественно как красивого молодого мужчину, с которым можно хорошо провести время. Однако постепенно становится ясно, что за привлекательной внешностью скрывается человек с собственными амбициями и способностями. И это знакомство ещё далеко не исчерпало себя.

Вскоре появляется проблема посерьёзнее. Кэрри всё чаще замечает, что бывшая девушка Бергера Лорен всё ещё незримо присутствует в его жизни. Особенно сильно её настораживает реакция Джека на сообщение от бывшей, оставленное на автоответчике. Кэрри начинает подозревать, что Бергер ещё не до конца пережил прошлое. Но насколько вообще справедливо ревновать человека к его бывшей? И можно ли начинать новые отношения, если старые всё ещё вызывают сильные эмоции?

Шарлотта тем временем всерьёз занимается подготовкой к переходу в иудаизм. Она посещает занятия, изучает религиозные правила и традиции и старается максимально ответственно относиться к своему решению. Однако чем дальше Шарлотта погружается в новую религию, тем яснее понимает, насколько серьёзно изменится её жизнь. Принять иудаизм — это не просто выполнить одно из условий Гарри для будущего брака. Ей предстоит отказаться от некоторых традиций, которые сопровождали её с самого детства. Особенно болезненной оказывается мысль о Рождестве. Для Шарлотты это не только религиозный праздник, но и ёлка, украшения, подарки и множество тёплых воспоминаний. Теперь ей приходится задуматься, действительно ли она готова оставить всё это в прошлом ради новой жизни с Гарри.

Саманта снова встречает красавца-официанта Джерри, на которого положила глаз ещё некоторое время назад. На этот раз он обслуживает гостей вечеринки, куда приглашены Кэрри и её подруги. Саманта воспринимает новую встречу практически как знак судьбы. После предыдущих неудачных попыток заполучить красавца она совершенно не собирается упускать очередной шанс. Джерри всё сильнее её интересует, хотя пока Саманта воспринимает его исключительно как привлекательного молодого мужчину для приятного времяпрепровождения. Она ещё не подозревает, насколько важным окажется это знакомство в дальнейшем.

Миранда продолжает вместе со Стивом заботиться о Брэди. Формально они просто родители общего ребёнка, у каждого из которых может быть собственная личная жизнь. Вот только на практике всё оказывается значительно сложнее. У Стива появляется новая девушка по имени Дебби. И Миранда неожиданно обнаруживает, что ей совсем не нравится видеть бывшего мужчину счастливым с другой женщиной. Получается странная ситуация: Миранда всё ещё любит Стива, но он об этом не знает и продолжает строить отношения с Дебби. Чем дольше Миранда молчит, тем сильнее рискует окончательно его потерять.

Таким образом, прошлое становится одной из главных тем серии. Кэрри сталкивается с призраком бывшей девушки Бергера, Миранда не может отпустить Стива, а Шарлотте ради будущего с Гарри приходится постепенно прощаться с частью собственной прежней жизни. Иногда для того, чтобы двигаться дальше, недостаточно просто захотеть начать всё с чистого листа.

Саманта тем временем во время посиделок в ресторане обращает внимание на невероятно привлекательного официанта. Цель появляется мгновенно — познакомиться с ним поближе и в конечном итоге затащить в постель. Вот только задача оказывается неожиданно сложной. Саманта возвращается в ресторан снова и снова, пытаясь обратить на себя внимание красавца. И вскоре замечает неприятную деталь: далеко не она одна положила глаз на этого мужчину. Заведение буквально заполнено женщинами, которые приходят сюда примерно с той же целью. Для Саманты это уже вопрос принципа. Она привыкла сама выбирать мужчин, а теперь внезапно оказывается одной из множества претенденток.

Миранда же находит себе новую любовь, которая хотя бы не спорит с ней и ничего от неё не требует. Это TiVo — устройство, способное автоматически записывать телевизионные передачи. Для занятой матери оно становится настоящим спасением. Теперь Миранда может смотреть любимые шоу тогда, когда Брэди наконец позволяет ей выкроить немного свободного времени. Очень быстро TiVo превращается для неё почти в нового спутника жизни. Даже Стив временно отходит на второй план. И именно тогда происходит трагедия местного масштаба: Магда случайно ломает любимое устройство Миранды. Та воспринимает потерю куда болезненнее, чем следовало бы. Теперь ей срочно нужно найти человека, способного вернуть TiVo к жизни.

Шарлотта тем временем принимает, пожалуй, одно из самых серьёзных решений в своей жизни. Она понимает, насколько сильно любит Гарри, и решает принять иудаизм, чтобы получить возможность однажды стать его женой. Шарлотта отправляется к раввину, ожидая обсудить с ним своё решение. Однако тот совершенно не спешит принимать новую прихожанку с распростёртыми объятиями. Более того, он практически закрывает перед ней дверь. Шарлотта воспринимает это как отказ и возвращается к Гарри расстроенной. Но тот объясняет, что всё происходит именно так, как и должно. Человека, желающего принять иудаизм, традиционно не должны принимать с первой же попытки. Шарлотте необходимо проявить настойчивость и доказать, что её решение не является минутным порывом исключительно ради свадьбы. А уж настойчивости Шарлотте точно не занимать.

В итоге каждая из героинь пытается добиться желаемого, столкнувшись с неожиданным препятствием. Кэрри и Бергеру предстоит разобраться с проблемами в постели, Саманте — победить толпу конкуренток, Миранде — воскресить своего электронного «любовника», а Шарлотте — доказать, что ради настоящей любви она действительно готова изменить огромную часть собственной жизни.