Первая серия "Секса в большом городе" знакомит нас с 4 подругами: Кэрри Брэдшоу, Миранда Хоббс, Шарлотта Йорк и Саманта Джонс. Им слегка за 30, они все не замужем, но преуспевают в жизни. Но счастливы ли они? И чего хотят от отношений? Изучением всех этих вопросов и не только занимается Кэрри, одна из них. Она ведёт авторскую колонку в местной газете. Колонка так и называется — "Секс в большом городе".
Однажды Миранду приглашает на ужин малоизвестный для неё мужчина. Она соглашается, ведь он является успешным спортивным агентом. Однако за ужином Миранда узнаёт, что её ухажёр спит только с моделями. Так почему же он тогда пригласил Миранду на ужин? Ответ прост — с моделями не о чем общаться. Зачастую они глупы и не умеют поддерживать разговор. Но тогда неужели получается, что Миранду посчитали интересной только лишь потому, что она не красива? Для Кэрри же это новый вопрос для изучения и новая тема для колонки.
Кэрри решает воспользоваться приглашением своей подруги Пэйшенс и отправляется в её уютный загородный домик. Оказывается, что Пэйшенс состоит в счастливом браке, а её муж является практически идеальным мужчиной. Но утренний конфуз и последовавшая за этим ссора натолкнула Кэрри на изучение очередной темы. Как так получается, что замужние и незамужние женщины практически не отдыхают вместе? Почему если женщина выходит замуж, то она зачастую меняет круг своих знакомых? То же самое касается и мужчин.
Кэрри снова сталкивается с Мужчиной мечты — и вроде знак судьбы. Они договариваются встретиться в одном клубе, но он опаздывает. Там, в том клубе Кэрри знакомится с молодым Сэмом и решает не ждать. Всё закручивается: клубы, разговоры, новый опыт. Сомнения есть, но после разговора с подругой Кэрри всё же пробует отношения с парнем помладше.
Кэрри с Самантой не пускают в модный ресторан, и Саманта злится: мол, красоту надо использовать, а не стоять на входе. Позже Кэрри получает дорогие туфли почти «в подарок» от подруги. Подарок оплачивает её мужчина. Кэрри начинает сомневаться. Где грань между отношениями и сделкой? Ужин с богатыми всё запутывает ещё сильнее. Вопрос становится слишком личным.
Кэрри снимается в откровенной рекламе колонки и идёт на свидание с Мужчиной мечты. Всё идёт хорошо, но ужин в странном ресторане заставляет задуматься: её будто прячут. Вопрос застревает — зачем скрывать отношения? Параллельно у Шарлотты тайный роман, а Миранда, начав встречаться с тренером, натыкается на деталь, которая всё портит.
Кэрри счастлива с Мужчиной мечты, пока не узнаёт, что моногамия — не его история. Идеальные отношения дают трещину, а вопрос о верности становится слишком личным. Миранда вмешивается в жизнь Скиппера, а Шарлотта сталкивается с тем, что даже идеальный мужчина может пугать своими желаниями.
Шарлотта влюбляется в «идеального» Джека, но всё меняется, когда он предлагает попробовать секс втроём. Подруги спорят о границах допустимого, а Кэрри превращает это в тему для колонки. Тем временем Миранду неожиданно задевает другое — мысль, что её вообще никто не рассматривает как желанную женщину.
Главные героини получают приглашение на свадьбу своей знакомой. Это повод собраться, обсудить… и, конечно, немного понаблюдать за чужим счастьем. На самой церемонии Саманта быстро оказывается в центре внимания. К ней проявляет интерес мужчина по прозвищу Черепаха. И если с деньгами у него более-менее всё в порядке, то с остальным — не очень. Внешность специфическая, манеры грубоватые, характер душный, а главное — неприятный запах изо рта.
Шарлотта же в этой серии подсаживается на самоудовлетворение при помощи вибратора в виде кролика.
Кэрри и её подруги отправляются за город в гости к своей знакомой Ленни, которая вот-вот станет мамой. Когда Кэрри с подругами приезжают, они сразу чувствуют себя немного не в своей тарелке. Всё вокруг крутится вокруг одной темы — беременности, родов, подгузников, графиков сна. И вот тут у каждой из них возникает вопрос, который раньше можно было отложить: а хотят ли они сами такого будущего?
У Миранды затягивается «затишье» в личной жизни. Уже несколько месяцев без близости, и это начинает её раздражать сильнее, чем она готова признать. Саманта, наоборот, неожиданно решает взять паузу по совету своего тренера. Для неё это почти эксперимент над самой собой. У Кэрри тоже намечается затишье в личной жизни, но всё из-за нелепой неловкости, которая случилась с ней в кровати с Мужчиной её мечты.
Секс и религия — две темы, которые редко уживаются спокойно. Эта серия хоть и не стави жирную точку во всех дискуссиях, где пересекаются эти две темы, но точно подкидывает повод задуматься: насколько вера влияет на то, как человек воспринимает близость?