Первая серия "Секса в большом городе" знакомит нас с 4 подругами: Кэрри Брэдшоу, Миранда Хоббс, Шарлотта Йорк и Саманта Джонс. Им слегка за 30, они все не замужем, но преуспевают в жизни. Но счастливы ли они? И чего хотят от отношений? Изучением всех этих вопросов и не только занимается Кэрри, одна из них. Она ведёт авторскую колонку в местной газете. Колонка так и называется — "Секс в большом городе".
Однажды Миранду приглашает на ужин малоизвестный для неё мужчина. Она соглашается, ведь он является успешным спортивным агентом. Однако за ужином Миранда узнаёт, что её ухажёр спит только с моделями. Так почему же он тогда пригласил Миранду на ужин? Ответ прост — с моделями не о чем общаться. Зачастую они глупы и не умеют поддерживать разговор. Но тогда неужели получается, что Миранду посчитали интересной только лишь потому, что она не красива? Для Кэрри же это новый вопрос для изучения и новая тема для колонки.
Кэрри решает воспользоваться приглашением своей подруги Пэйшенс и отправляется в её уютный загородный домик. Оказывается, что Пэйшенс состоит в счастливом браке, а её муж является практически идеальным мужчиной. Но утренний конфуз и последовавшая за этим ссора натолкнула Кэрри на изучение очередной темы. Как так получается, что замужние и незамужние женщины практически не отдыхают вместе? Почему если женщина выходит замуж, то она зачастую меняет круг своих знакомых? То же самое касается и мужчин.
Кэрри снова сталкивается с Мужчиной мечты — и вроде знак судьбы. Они договариваются встретиться в одном клубе, но он опаздывает. Там, в том клубе Кэрри знакомится с молодым Сэмом и решает не ждать. Всё закручивается: клубы, разговоры, новый опыт. Сомнения есть, но после разговора с подругой Кэрри всё же пробует отношения с парнем помладше.
Кэрри с Самантой не пускают в модный ресторан, и Саманта злится: мол, красоту надо использовать, а не стоять на входе. Позже Кэрри получает дорогие туфли почти «в подарок» от подруги. Подарок оплачивает её мужчина. Кэрри начинает сомневаться. Где грань между отношениями и сделкой? Ужин с богатыми всё запутывает ещё сильнее. Вопрос становится слишком личным.
Кэрри снимается в откровенной рекламе колонки и идёт на свидание с Мужчиной мечты. Всё идёт хорошо, но ужин в странном ресторане заставляет задуматься: её будто прячут. Вопрос застревает — зачем скрывать отношения? Параллельно у Шарлотты тайный роман, а Миранда, начав встречаться с тренером, натыкается на деталь, которая всё портит.