Кэрри постепенно пытается начать новую главу своей жизни. Во время очередной встречи с подругами разговор заходит о любви. Шарлотта высказывает теорию: по её мнению, каждому человеку отпущено лишь несколько настоящих любовей. Эти слова не дают Кэрри покоя. Она начинает вспоминать свои прошлые отношения и приходит к неутешительному выводу.

Тем временем в Нью-Йорк прибывают моряки, а вместе с ними начинается традиционный ежегодный Флотский бал. Для многих незамужних женщин это отличный повод для новых знакомств. Подруги решают не упускать эту возможность и отправляются на бал в надежде весело провести вечер.

Стив неожиданно заводит разговор о крещении Брэди. Для него этот обряд имеет большое значение. Он вырос в религиозной семье и уверен, что ребёнка нужно крестить как можно раньше. Вот только сама Миранда относится к религии совершенно иначе.

У Кэрри же начинается творческий кризис. После расставания с Эйданом её личная жизнь практически остановилась, а вместе с ней исчезло и вдохновение. Новые темы для колонки даются всё тяжелее.

Шарлотта комплексует по поводу своего возраста. Близится её очередной день рождения, и она перешагивает отметку в 35 лет. Несмотря на переживания, она решает отпраздновать свой день рождения и приглашает подруг провести этот день вместе. Вот только очень быстро становится понятно, что осуществить задуманное будет непросто. Саманта сообщает, что Ричард уже запланировал романтическую поездку в Атлантик-Сити, а Миранда сомневается, что сможет оставить маленького Брэди хотя бы на один день.

Первая книга Кэрри уже практически готова к выходу, остаётся утвердить лишь обложку. Это сущая формальность, но именно здесь возникает проблема. Издательство предлагает провокационный вариант оформления, на котором Кэрри изображена почти обнажённой. Она категорически не согласна с этим решением, считая, что подобный образ совершенно не соответствует тому, как она хочет, чтобы её воспринимали читатели. Теперь Кэрри предстоит самой придумать вариант, который сможет передать настроение книги и при этом не превратит её в объект дешёвой сенсации.

Наступает важный день в жизни Кэрри: её книга «Секс в большом городе» наконец выходит в свет. Такое событие нельзя оставить без шумной презентации. За организацию берётся Саманта, которая обещает устроить подруге вечеринку с кучей гостей, журналистов и нужных людей. И со своей задачей Саманта справляется прекрасно. Есть только одна небольшая проблема — желая выглядеть на презентации безупречно, Саманта незадолго до вечеринки отправляется на химический пилинг лица, не поинтересовавшись, как будет выглядеть лицо после процедуры.

Маленький Брэди начинает буквально сводить Миранду с ума — ребёнок постоянно плачет по ночам, не давая матери нормально поспать. У Саманты тем временем случается трагедия совсем другого масштаба — ломается её любимый вибратор. Кэрри же совершенно случайно знакомится с Ниной Кац — женщиной, которая встречается с Эйданом после их расставания. Шарлотта тем временем готовится к серьёзной борьбе с Банни и нанимает адвоката для суда.

Выясняется, что особенно много поклонников творчества Кэрри живёт в Сан-Франциско, поэтому издательство отправляет писательницу туда в рамках книжного тура. Кэрри предстоит встретиться с читателями, выступить перед публикой и рассказать о своей книге. Но есть у этой поездки и ещё одна, куда более личная цель. В Сан-Франциско сейчас находится Мужчина её мечты. Кэрри давно не занималась сексом, а перспектива встретиться со старым любовником кажется ей весьма заманчивой. Саманта соглашается составить компанию своей подруге на пути в Сан-Франциско в поезде.

Бобби Файн, давний знакомый Кэрри, неожиданно объявляет о своей свадьбе. Новость удивляет многих представителей нью-йоркской тусовки, ведь Бобби явно не из числа натуралов. Кэрри относится к происходящему с большим скепсисом. Однако принимает приглашение на свадьбу. Саманта же организует их свадьбу, получив в распоряжение загородный домик Ричарда.