Кэрри тяжело переживает разрыв. Подруги поддерживают как могут, и она едет на бейсбол, чтобы отвлечься. Там знакомится с игроком, появляется искра, но прошлое не отпускает: она всё сравнивает. У Саманты тоже кризис — чувства к своему мужчине у неё есть, но интимная сторона подводит. И с этим она явно не знает, что делать.
Кэрри видит, как её подруга по имени Сьюзан угасает в тяжёлом браке, и осторожно подталкивает её к разрыву. Сначала облегчение, потом сомнения — а не зря ли? Возникает вопрос: где граница между поддержкой и вмешательством. У Шарлотты — щенок вместо отношений, а Саманта пытается быть честной на терапии, но выходит так себе.
Кэрри и подруги разочаровываются: почти у каждого мужчины — свои странности. Саманта натыкается на любителя БДСМ, что для неё чересчур. Кэрри перебирает один страннее другого. И вдруг появляется «нормальный» — даже подозрительно. У Шарлотты своя дилемма. В итоге вопрос простой: а где вообще проходит граница нормы?
Кэрри проваливает фотосессию для журнала и видит на обложке себя… мягко говоря, не лучшую. Это бьёт по самолюбию и заставляет задуматься о жизни. Подруги тоже накручиваются и хватаются за сомнительные отношения. Миранда возвращает бывшего, Шарлотта ищет «удобный» вариант, а Саманта почти верит в сказку, но реальность быстро спускает на землю.
После смерти знакомого дизайнера подруги отправляются на похороны, и каждая по-своему сталкивается со страхом одиночества. Шарлотта знакомится с обаятельным вдовцом, Саманта получает удар по репутации, а Миранда покупает квартиру и начинает панически бояться умереть в одиночестве. Кэрри же решается снова позвонить Мужчине мечты.
Шарлотта случайно ловит своего мужчину за поцелуем с другой и начинает мучиться вопросом: если это не измена, то где вообще начинается измена? Подруги спорят, у каждой своё мнение. Миранду раздражает привычка её парня смотреть фильмы для взрослых во время близости, а Кэрри собирает всё это в новую колонку о границах верности и личных правилах в отношениях.
Миранда ждёт приезда старого друга и надеется, что между ними наконец что-то получится. Но он неожиданно влюбляется в её подругу-дизайнера, и всё заканчивается помолвкой прямо у Миранды дома. Саманта знакомится с мужчиной, мечтающим о браке, а Кэрри пытается понять, готов ли Мужчина её мечты быть частью её жизни по-настоящему.
Миранда узнаёт, что её новый мужчина женат, и окончательно разочаровывается в мужчинах. Шарлотта всё ещё верит в романтические истории, а Кэрри задумывается, зачем люди вообще придумывают себе сказки о любви. Тем временем Саманта начинает роман с богатым 72-летним мужчиной и неожиданно увлекается его старомодным шармом.
Кэрри замечает, что Мужчина её мечты засматривается на других женщин. Это её раздражает. Миранда продолжает встречаться со Стивом и почти счастлива в отношениях. Единственное, что её раздражает в своём новом ухажёре — это утренние обнимашки. У Шарлотты же стартует очередной роман с очередным идеальным мужчиной, у которого, конечно же, обнаруживается единственный, маленький, но важный для Шарлотты изъян. Дело в том, что её новый кавалер не обрезан.