После знакомства с Джеком Бергером Кэрри никак не может выбросить его из головы. Теперь, когда он свободен, ничто не мешает им наконец-то встретиться. Вот только долгожданное свидание почему-то начинает пугать Кэрри. Шарлотта тем временем окончательно понимает, что влюбилась в Гарри. Вот только у Гарри есть принципиальное условие, которое ставит под сомнение будущее их отношений. Миранда же продолжает привыкать к жизни матери. А Саманта начинает встречаться с успешным биржевым брокером.

Свидания Кэрри и Бергера проходят практически идеально. Казалось бы, чего ещё желать? Но проблема всё-таки находится. Саманта тем временем во время посиделок в ресторане обращает внимание на невероятно привлекательного официанта, но затащить его в постель — та ещё задачка. Шарлотта принимает, пожалуй, одно из самых серьёзных решений в своей жизни — стать иудейкой.

Кэрри впервые остаётся на ночь в квартире Бергера и приятно удивляется увиденному. Вот только ночью обнаруживается одна странность: Бергер плохо засыпает и привык включать перед сном запись звуков природы с квакающими лягушками. Шарлотта тем временем всерьёз занимается подготовкой к переходу в иудаизм. Саманта снова встречает красавца-официанта Джерри, на которого положила глаз ещё некоторое время назад. Миранда продолжает вместе со Стивом заботиться о Брэди.

Кэрри наконец решает познакомить Джека Бергера со своими лучшими подругами. В какой-то момент обычная беседа едва не превращается в жаркий спор. Однако именно способность Бергера оставаться самим собой в конечном итоге производит на подруг хорошее впечатление. Но вскоре уже самому Бергеру предстоит пройти куда более неприятную проверку. Кэрри наконец читает его книгу и остаётся под большим впечатлением. Вот только среди множества похвал Кэрри позволяет себе одно маленькое критическое замечание, которое задевает писателя.

Джерри, молодой любовник Саманты, получает главную роль в небольшой театральной постановке в Бруклине и приглашает её на премьеру. Сам спектакль не производит на Саманту особого впечатления. Но всё меняется, когда на сцене появляется Джерри. Как профессиональный пиарщик Саманта прекрасно понимает, что одного таланта недостаточно. Джерри нужно правильное продвижение. Поэтому она берёт его карьеру в свои руки.

У Кэрри отношения с Бергером продолжают портиться. Саманта тем временем продолжает заниматься карьерой своего молодого любовника, а одним из этапов продвижения становится огромный рекламный билборд с практически обнажённым Смитом. Шарлотта после принятия иудаизма и разрыва с Гарри оказывается желанной гостьей в синагоге. Миранда же всё сильнее ощущает последствия попытки одновременно быть хорошей матерью и успешным юристом.

Во время очередной встречи четырёх подруг всплывают сразу две важные новости. Первая — Шарлотта обручилась с Гарри и готовится выйти замуж за мужчину, ради которого когда-то решилась принять иудаизм. Вторая новость менее радостная: Кэрри и Бергер окончательно расстались. Подруги решают, что лучшее лекарство от очередного разбитого сердца — хорошая вечеринка.

Чтобы лучше разобраться в теме для новой статьи о гимнастах, Кэрри решает сама попробовать полёт на трапеции. Это занятие наталкивает её на мысли о том, откуда вообще берётся осторожность у людей с течением времени. Шарлотта и Гарри тем временем готовятся к свадьбе и устраивают фотосессию, которая оказывается неудачной. Саманта же провожает Смита в длительную поездку.

Кэрри отправляется в гости к своей давней знакомой Кире. В её доме действует строгое правило: при входе все гости должны снимать обувь. Кэрри нехотя оставляет свои любимые туфли Manolo Blahnik у двери, а вечером она обнаруживает, что дорогих туфель на месте уже нет. У Миранды же появляется новый объект для романтического интереса — новый сосед, врач Роберт Лидс.

Кэрри неожиданно встречает Джереми — своего бывшего одноклассника, в которого была влюблена ещё в школьные годы. Прошло много лет, но старая симпатия никуда не исчезла. Но вскоре выясняется подробность его жизни, о которой Джереми предпочёл сразу не рассказывать. Тем временем в сезон лютой жары Саманта находит хитрый способ попасть в закрытый клуб с бассейном, куда новых членов уже не принимают.