Кэрри начинает всё чаще задумываться о том, что в её отношениях с Мужчиной её мечты чего-то не хватает. Они проводят время вместе, между ними есть притяжение, привычка, даже какая-то близость… но нет главного — признания в любви. Параллельно у Миранды и Стива начинаются совсем другие сложности: у них разный уровень доходов, что бьёт по самолюбию Стива. Все эти вопросы актуальны для Саманты, которая пытается строить отношения с богачом.
Врач говорит Миранде о проблеме с овуляцией — не критичной прямо сейчас, но вполне реальной в перспективе. И звучит это как тревожный сигнал. Меж тем Кэрри решает, что пора перевезти некоторые вещи в квартиру Мужчины её мечты. Неофициально, аккуратно — как будто проверяя почву. Шарлотта же знакомится с интересным молодым человеком с манерами и поведением гея.
Саманта запускает новый ресторан с провокационной концепцией и соответствующем названием "Невыносимые страдания". Меж тем Мужчина мечты Кэрри собирается в командировку. Пока он собирается, разговор заходит о его поездке, и вскрывается деталь, о которой он раньше не говорил. И эта деталь меняет всё. Кэрри остаётся с неприятным ощущением — как будто её снова не пустили до конца в его жизнь. У Шарлотты своя странная и почти комичная ситуация. Она начинает регулярно заходить в обувной магазин за туфлями, которые не может себе позволить, но в итоге покупает, потому что продавец даёт гигантские скидки. Продавец явно проявляет к ней особый интерес, а точнее к её ступням.
После отъезда Мужчины своей мечты Кэрри будто застревает в мыслях о нём. Она говорит о нём постоянно, при любой возможности. Это уже не просто воспоминания, это почти навязчивая идея и помешательство. Подруги предлагают ей сходить к психологу. На сеансе разговор быстро выходит на тему, которая сначала кажется ей слишком обобщённой: в отношениях люди часто играют роли.
Подруги заводят разговор о мужчинах, которые идеально подходят для секса… и совершенно не подходят для всего остального. Тема, казалось бы, простая, но быстро становится личной для каждой из них. Шарлотта, наслушавшись Саманту, решает провести эксперимент. У Кэрри появляется свой «мужчина для тела». Миранда тем временем начинает встречаться с мужчиной, который в обычной жизни её бы, скорее всего, раздражал.
Может ли мужчина с ребёнком начать новые отношения и вписать туда другого человека? Этот вопрос неожиданно становится личным для Миранды. Она знакомится с мужчиной, который ей действительно нравится. С ним легко. Почти легко, ведь есть одно «но». Его сын. И это не просто ребёнок, а ребёнок с характером.
Параллельно у Кэрри разворачивается своя история. Она знакомится с мужчиной из большой и очень сплочённой семьи. Настолько сплочённой, что личные границы там почти отсутствуют. Каждый родственник считает своим долгом познакомиться с ней, поговорить, узнать её получше. Его мать — особенно.
Когда партнёр Шарлотты засыпает прямо во время близости, для неё это становится настоящим ударом. Шарлотта начинает накручивать себя. Вдруг она недостаточно хороша? На этом фоне Кэрри берётся за новую тему для колонки: оцениваем ли мы друг друга в такие моменты? Шарлотта, в свою очередь, решает подойти к вопросу максимально серьёзно. Если есть проблема — её нужно решать. Она записывается на занятия по тантрическим практикам.
Шарлотта получает шанс провести время в Хэмптоне — месте, где летом собираются красивые, успешные и… зачастую очень молодые люди. Она не раздумывая приглашает подруг, представляя себе спокойный, почти идеальный отдых. Но реальность оказывается другой. Вместо размеренного уикенда их ждёт атмосфера, больше похожая на студенческий лагерь.
Новой темой для колонки Кэрри становится дружба с бывшими. Возможно ли вообще сохранить нормальные отношения после любви, страсти и расставания? Этот вопрос вставл на повестке дня, когда в её жизни снова появляется Мужчина её мечты. Теперь у него другие отношения, другая женщина и, кажется, совершенно другая жизнь. Смогут ли остаться с Кэрри друзьями? Тем временем Миранда случайно сталкивается на улице со Стивом. И вместо того чтобы спокойно поздороваться, она буквально убегает от него. Шарлотта в этой серии пытается разобраться уже со своими страхами. Когда-то в прошлом она серьёзно пострадала из-за лошади, и с тех пор у неё осталась настоящая фобия. Но теперь она решает, что пора наконец посмотреть своему страху в лицо.