Стив пытается привыкнуть к жизни после операции. Болезнь осталась позади, врачи дают хорошие прогнозы, но психологически ему приходится гораздо тяжелее, чем физически. Он постоянно думает о том, что теперь у него только одно яичко. Чтобы снова почувствовать себя полноценным мужчиной, Стив всерьёз задумывается об установке импланта.

Кэрри же вновь оказывается втянутой в жизнь Мужчины её мечты. После очередного расставания он переживает тяжёлый период и обращается именно к ней за поддержкой. Желая хоть немного отвлечь его и помочь ему, Кэрри приглашает Мужчину своей мечты в загородный дом Эйдана.

После визита к врачу Миранда узнаёт, что беременна. Новость становится для неё полной неожиданностью, ведь ребёнок был совершенно не запланирован, а совсем недавно Миранда была уверена, что из-за диагноза «ленивый яичник» ей будет крайне сложно забеременеть. Миранда начинает думать об аборте.

Тем временем после многочисленных попыток зачать ребёнка и медицинских обследований Шарлотта всё глубже погружается в отчаяние. Желанная беременность так и не наступает. Саманта же получает престижную работу — становится PR-менеджером знаменитой актрисы Люси Лью.

Разбирая вещи Эйдана, Кэрри случайно обнаруживает маленькую коробочку с обручальным кольцом. Для большинства женщин такая находка стала бы поводом для счастья, но у Кэрри она вызывает негативные эмоции и панику. Тем временем Шарлотта не оставляет попыток стать матерью. После неудачных обследований она переходит к гормональным препаратам. Миранда наконец решается рассказать Стиву, что ждёт от него ребёнка. Саманта же неожиданно сближается со своим новым начальником Ричардом Райтом.

Кэрри и Эйдан решают сделать ещё один шаг в своих отношениях — теперь он переезжает к ней. Вместе с Эйданом в небольшую квартиру перебираются и все его вещи. Их оказывается настолько много, что жильё Кэрри начинает напоминать склад.

Меж тем роман Саманты и Ричарда развивается всё стремительнее. Неожиданно для неё Ричард начинает проявлять не только страсть, но и заботу. Он дарит ей розу, устраивает красивые свидания и всем своим поведением показывает, что рассчитывает на серьёзные отношения. Вот только Саманта не готова к подобному развитию событий.

Кэрри всё сильнее ощущает, что её отношения с Эйданом становятся слишком предсказуемыми. Чтобы хоть немного развеяться, она собирает своих подруг и отправляется вместе с ними в популярный гей-клуб. Там Кэрри знакомится с обаятельным молодым человеком по имени Оливер Спенсер. Он успешен, интересен в общении и сразу располагает к себе.

Саманта же продолжает наслаждаться романом с Ричардом. Несмотря на свои прежние убеждения, она всё сильнее привязывается к нему и начинает замечать, что отношения постепенно становятся для неё чем-то большим, чем просто страсть.

После помолвки Кэрри всё чаще ловит себя на мысли, что совершенно не готова к свадьбе. Пытаясь разобраться в своих чувствах, Кэрри отправляется вместе с Мирандой в свадебный салон, чтобы примерить свадебное платье. Однако вместо долгожданного ощущения счастья она испытывает ещё большее беспокойство.

После болезненного расставания Эйдан забирает последнюю коробку со своими вещами и окончательно уходит из жизни Кэрри. Спустя некоторое время Кэрри находит оставленное Эйданом письмо. Однако вместо трогательных слов её ждёт очень неприятный сюрприз и падение в финансовую яму. Меж тем Саманта продолжает отношения с Ричардом Райтом, а Миранда находится на последних месяцах беременности.

Кэрри получает шанс исполнить давнюю мечту — её приглашают написать пробную статью для знаменитого журнала Vogue. Однако начало оказывается далеко не таким вдохновляющим, как она ожидала. Но ей на помощь приходит один из редакторов Vogue.

Тем временем Ричард готовится отпраздновать свой день рождения и делится с Самантой необычным желанием. В качестве подарка он просит её организовать секс втроём. Более того, кандидатуру третьей участницы он уже выбрал сам.

Одной ночью она решает позвонить Мужчине своей мечты, а спустя некоторое время Кэрри уже стоит на пороге его квартиры. Вечер проходит за милой беседой, в ходе которой она узнаёт неприятную новость от него. Тем временем до родов Миранды остаются считанные дни. У Саманты же отношения с Ричардом превращаются в настоящую паранойю.